Là con trai của Giáo sư nổi tiếng Tôn Thất Bách, cháu nội đích tôn của Giáo sư Tôn Thất Tùng, nhưng Tôn Hiếu Anh lại theo con đường của một nhà thiết kế thời trang. Tôn Hiếu Anh từng là người mẫu từ năm 1994 đến năm 2000, sau đó anh chuyển sang lĩnh vực thiết kế, theo học tại Đại học Mỹ thuật Công nghiệp (Hà Nội) và Trung tâm Thời trang London, sang Anh học LCFS (Trường đào tạo thời trang). Năm 2002, anh đạt giải Nhì cuộc thi thời trang của Hội đồng Anh và giải Nhất của Dep Fair 2005.
